93回問５
いす形配座で表される構造式A、B及びCに関する記述の正誤について、正しい組合せはどれか。
　　　　　A　　　　　　　　　　B　　　　　　　　　C
BはAよりエネルギー的に安定である。
BはCよりエネルギー的に安定である。
BとCは同一の化合物である。
Aはtrans-1,2-ジメチルシクロヘキサンである。
解答　２
　　シクロヘキサンが最も安定な立体配座で存在する場合、環に対して垂直方向の結合をアキシアル結合といい、環に対して水平方向の結合をエクアトリアル結合という。シクロヘキサンに置換基がアキシアル結合した場合、アキシアル結合する水素と立体的に位置が近すぎるため、構造上不安定であり、エネルギー的にも不安定である。一方、シクロヘキサンに置換基がエクアトリアル結合した場合、置換基がアキシアル結合する場合よりも構造上安定であり、エネルギー的にも安定である。
○　B（２つのメチル基がともにエクアトリアル結合）はA（２つのメチル基がアキシアル結合、エクアトリアル結合）よりエネルギー的に安定である。
○　B（２つのメチル基がともにエクアトリアル結合）はC（２つのメチル基がともにアキシアル結合）よりエネルギー的に安定である。
○　環は反転し、アキシアル結合とエクアトリアル結合は入れ替わることができる。
×　Aはcis-1,2-ジメチルシクロヘキサンである。
a b c d １ 正 誤 正 正 ２ 正 正 正 誤 ３ 正 誤 誤 正 ４ 誤 正 正 誤 ５ 誤 正 誤 正